Родился в Ставрополе. Учился в местном футбольном интернате, но из-за тяжёлой травмы был вынужден уже в 20 лет начинать тренерскую карьеру. Закончил высшую школу тренеров. Работал в молодёжных командах ставропольского «Динамо», московского ЦСКА и подмосковного «Сатурна». После окончания сезона 2008 был приглашён своим старым знакомым Геннадием Бондаруком в «Жемчужину-Сочи». Сезон 2009 провёл очень успешно и вывел «Жемчужину» в первый дивизион. Однако после ряда неудачных матчей в сезоне 2010 был уволен с поста главного тренера и занимал пост старшего тренера команды.Однако 27 сентября 2010 года Олег Василенко вновь был заявлен как главный тренер.14 декабря 2010 года Василенко был назначен главным тренером минского Динамо, но по итогам первого круга чемпионата Беларуси по футболу был смещен со своего поста за неудовлетворительные результаты. 12 января 2012 года Олегу Василенко предложили поработать в ФК Анжи (Махачкала) в качестве старшего тренера клуба. В 2013 году главный тренер ФК «Урал». В ноябре 2013 года подал в отставку.